San zog während seiner Junior-High-School-Zeit nach Atlanta in den Vereinigten Staaten. Nach seinem Abschluss besuchte er die University of Georgia. Bei den Korean Music Awards 2010 gewann er mit seinem Song Rap Genius die Kategorie „Best Hip-Hop Song“ und wurde anschließend vom südkoreanischen Musiklabel JYP Entertainment unter Vertrag genommen. Im September 2010 erschien die EPEverybody Ready?. Seine Debütsingle wurde Tasty San mit Min von Miss A. 2011 war er Teil des Benefizprojektes Stand Up, Japan!. Der Erlös der Single kam den Opfern des Tōhoku-Erdbeben 2011 zugute.[1] Anschließend erschien die Single Please Don’t Go zusammen mit Outsider und Changmin von 2AM. Im November erschien mit I Want You to Be Unhappy eine weitere Single.[2]
2013 verließ San E sein Plattenlabel JYP und wechselte zu Brand New Music. Im August des gleichen Jahres erschien das Musikvideo Story of Someone I Know, eine Kollaboration mit Nara von Hello Venus. Damit erreichte er Platz 1 der südkoreanischen Gaon Charts, nachdem er vorher nur eine Reihe von Top-50-Hits hatte.[3] Im gleichen Jahr erschien die zweite EP ‘Not’ Based on the True Story.
2014 folgte mit A Midsummer Night’s Sweetnes ein weiterer Nummer-eins-Hit. Als Gast war diesmal Raina von After School vertreten. Darauf folgte mit Body Language (feat. Bumkey) die nächste Nummer-eins-Platzierung. Am 27. April 2015 folgte das DebütalbumThe Boy Who Cried Wolf.
