Stein trat bereits 1910 als Ludwig Stein an den Reinhardt-Bühnen in Berlin in Ein Sommernachtstraum auf. Vier Jahre lang verkörperte er dort besonders in Shakespeare-Stücken komische Charaktere. Er schrieb auch eigene Theaterstücke.
In Zucker und Zimt stand er 1915 erstmals vor der Kamera, 1918 gab er sein Regiedebüt. Er drehte mehrere Stummfilme für seine eigene Stein-Film und andere Produktionsfirmen. Gelegentlich fungierte er auch als Co-Drehbuchautor.
1926 ging er in die USA und setzte dort seine Karriere als Filmregisseur fort. Seine größten Erfolge gelangen ihm, als er 1933 nach Großbritannien wechselte. Wiederholt stand dort Richard Tauber im Mittelpunkt seiner Inszenierungen.
