Natrium-4-(propoxycarbonyl)phenolat

Strukturformel
Strukturformel von Natrium-4-(propoxycarbonyl)phenolat
Allgemeines
Name Natrium-4-(propoxycarbonyl)phenolat
Andere Namen
  • Propyl-4-hydroxybenzoat Natriumsalz
  • 4-Hydroxybenzoesäurepropylester-Natriumsalz
  • Natriumpropyl-4-hydroxybenzoat (Ph. Eur.)
  • Propylparaben-Natriumsalz
  • Natriumpropylparaben
  • SODIUM PROPYLPARABEN (INCI)[1]
  • E 217 (bis 2006)[2]
Summenformel C10H11NaO3
Kurzbeschreibung

farb- und geruchloser Feststoff[3]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 35285-69-9
EG-Nummer 252-488-1
ECHA-InfoCard 100.047.702
PubChem 23679044
ChemSpider 34047
Wikidata Q3963919
Eigenschaften
Molare Masse 202,19 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[3]

Dichte

1,24 g·cm−3 (25 °C)[3]

Schmelzpunkt

302 °C[3]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 318
P: 280​‐​305+351+338​‐​313[3]
Toxikologische Daten

>5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Natrium-4-(propoxycarbonyl)phenolat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Parabenderivate. Es ist das Natriumsalz des Propylparaben.

Vorkommen

Natrium-4-(propoxycarbonyl)phenolat wurde in Tabak nachgewiesen.[6]

Eigenschaften

Natrium-4-(propoxycarbonyl)phenolat ist ein farb- und geruchloser Feststoff, der sehr gut löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Temperaturen über 310 °C.[3]

Verwendung

Natrium-4-(propoxycarbonyl)phenolat wird als Konservierungsmittel (Bakterizid, Fungizid) in Lebensmitteln, Arzneimitteln, Medizinprodukten, Kosmetika und technischen Produkten verwendet.[7][8][9]

Seit 2006 ist E 217 nicht mehr in der EU und der Schweiz als Lebensmittelzusatzstoff zugelassen.[10]

Für die Konservierung von Arzneimitteln gelten in der EU unter Berücksichtigung der in Tierstudien gefundenen Wirkungen von Propyl-4-hydroxybenzoat (Propylparaben, Säureform) auf das weibliche Fortpflanzungssystem 2 mg/kg Körpergewicht pro Tag (berechnet als Propylparaben) als erlaubte Tagesdosis für die Anwendung bei Kindern und Erwachsenen.[11]

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu SODIUM PROPYLPARABEN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2019.
  2. ↑ Durch Richtlinie 2006/52/EG wurde die Zulassung zur Verwendung als Lebensmittelzusatzstoff in der EU gestrichen.
  3. ↑ a b c d e f g h i Datenblatt Natrium-4-(propoxycarbonyl)phenolat bei Merck, abgerufen am 11. Dezember 2019.
  4. ↑ Michael Ash: Handbook of Preservatives. Synapse Info Resources, 2004, ISBN 978-1-890595-66-1, S. 510 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ Europäisches Arzneibuch, 8. Ausgabe, Grundwerk 2014, S. 4270.
  6. ↑ Alan Rodgman, Thomas A. Perfetti: The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4665-1552-9, S. 2182 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. ↑ Marina Bährle-Rapp: Springer Lexikon Kosmetik und Körperpflege. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-09985-8, S. 391 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. ↑ G. W. A. Milne: Gardner's Commercially Important Chemicals Synonyms, Trade Names, and Properties. John Wiley & Sons, 2005, ISBN 0-471-73661-9, S. 527 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. ↑ Pedro A. Moscoso-Ramírez, Clara Montesinos-Herrero, Lluís Palou: Antifungal activity of sodium propylparaben alone or in combination with low doses of imazalil against Penicillium decay on citrus fruit. In: European Journal of Plant Pathology. 140, 2014, S. 145, doi:10.1007/s10658-014-0450-5.
  10. ↑ Richtlinie 2006/52/EG des Europäischen Parlaments und des Rates vom 5. Juli 2006 zur Änderung der Richtlinie 95/2/EG über andere Lebensmittelzusatzstoffe als Farbstoffe und Süßungsmittel sowie der Richtlinie 94/35/EG über Süßungsmittel, die in Lebensmitteln verwendet werden dürfen. In: Amtsblatt der Europäischen Union. S. 13, 3. a)i), 26. Juli 2006.
  11. ↑ Reflection paper on the use of methyl- and propylparaben as excipients in human medicinal products for oral use (PDF; 357 kB), Ausschuss für Humanarzneimittel der Europäischen Arzneimittelagentur, Oktober 2015 (englisch).