| Strukturformel
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| Allgemeines
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| Name
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Natrium-4-(methoxycarbonyl)phenolat
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| Andere Namen
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- 4-Hydroxybenzoesäuremethylester, Natriumsalz
- Natrium[4-(methoxycarbonyl)phenolat]
- Natriummethyl-p-hydroxybenzoat
- Natriummethyl-4-hydroxybenzoat (Ph. Eur.)
- Methyl-4-hydroxybenzoat, Natriumsalz
- Natrium-Methylparaben
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| Summenformel
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C8H7NaO3
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| Kurzbeschreibung
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weißer, fast geruchloser Feststoff[3]
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| Externe Identifikatoren/Datenbanken
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| Eigenschaften
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| Molare Masse
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174,13 g·mol−1
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| Aggregatzustand
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fest[3]
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| Dichte
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1,42 g·cm−3[3]
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| Löslichkeit
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- leicht löslich in Wasser (418 g·l−1 bei 20 °C)[3]
- löslich in Ethanol[4]
- praktisch unlöslich in nichtflüchtigen Ölen[4]
- praktisch unlöslich in Dichlormethan[5]
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| Sicherheitshinweise
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| Toxikologische Daten
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>5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[6]
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).
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Natrium-4-(methoxycarbonyl)phenolat (Natrium-Methylparaben) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Phenolate und Carbonsäureester. Es ist ein Parabenderivat, genauer das Natriumsalz des Methylparaben.
Gewinnung und Darstellung
Zur Synthese von Natrium-4-(methoxycarbonyl)phenolat wird Kaliumsalicylat an Luft oder unter Kohlendioxid-Atmosphäre auf 215 bis 220 °C erhitzt. Die entstandene p-Hydroxybenzoesäure wird mit Methanol unter Schwefelsäure-Katalyse verestert und mit einer Base wie einem Alkalihydroxid oder -phenolat in das Natriumsalz überführt.[4]
Eigenschaften
Natrium-4-(methoxycarbonyl)phenolat ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, kristalliner, weißer, fast geruchloser Feststoff, der leicht löslich in Wasser ist. Er ist hygroskopisch[5] und zersetzt sich bei Erhitzung über 313 °C.[3]
Verwendung
Natrium-4-(methoxycarbonyl)phenolat wird zur Konservierung von Kosmetika und Lebensmitteln und in der Industrie zur Konservierung von technischen Produkten verwendet.[4] In der Verordnung (EG) Nr. 1333/2008 wird es unter E 219 geführt.[7]
Einzelnachweise
- ↑ Eintrag zu E 219: Sodium methyl p-hydroxybenzoate in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 29. Dezember 2020.
- ↑ Eintrag zu SODIUM METHYLPARABEN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2019.
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu Natrium-4-(methoxycarbonyl)phenolat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d Franz v. Bruchhausen, Siegfried Ebel, Eberhard Hackenthal, Ulrike Holzgrabe: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis Folgeband 5: Stoffe L-Z. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-58388-9, S. 162 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Europäisches Arzneibuch, 8. Ausgabe, Grundwerk 2014, S. 4256.
- ↑ Datenblatt Natrium-4-(methoxycarbonyl)phenolat bei Merck, abgerufen am 10. Dezember 2019.
- ↑ Verordnung (EG) Nr. 1333/2008 in der konsolidierten Fassung vom 31. Oktober 2022
