Methoxybenzylalkohole

Methoxybenzylalkohole
Name	2-Methoxybenzylalkohol	3-Methoxybenzylalkohol	4-Methoxybenzylalkohol
Andere Namen	o-Methoxybenzylalkohol	m-Methoxybenzylalkohol	p-Methoxybenzylalkohol Anisalkohol
Strukturformel
CAS-Nummer	612-16-8	6971-51-3	105-13-5
PubChem	69154	81437	7738
Summenformel	C8H10O2
Molare Masse	138,17 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig[1][2]		fest/flüssig[3]
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[1]	gelbliche Flüssigkeit[2]	farblos bis gelblich, mit süßlichem Geruch[3]
Dichte	1,12 g·cm^−3 (20 °C)[1]	1,112 g·cm^−3 (25 °C)[2]	1,113 g·cm^−3 (25 °C)[3]
Schmelzpunkt			22–25 °C[3]
Siedepunkt	248–250 °C[1]	250 °C (964 hPa)[2]	259 °C[3]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser[1][2]		schwer löslich in Wasser[3]
GHS- Kennzeichnung	keine GHS-Piktogramme [1]	keine GHS-Piktogramme [2]	Achtung[3]
H- und P-Sätze	keine H-Sätze	keine H-Sätze	302​‐​315​‐​319​‐​335
	keine P-Sätze	keine P-Sätze	261​‐​305+351+338

Die Methoxybenzylalkohole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzylalkohol als auch vom Anisol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Hydroxymethyl- (–CH₂OH) und Methoxygruppe (–OCH₃) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₈H₁₀O₂. In erster Linie kann man sie als methoxysubstituierte Benzylalkohole ansehen. Der 4-Methoxybenzylalkohol ist vor allem unter seinem Trivialnamen Anisalkohol bekannt, welcher unter anderem als Duftstoff Verwendung findet. In der englischsprachigen Literatur wird der Begriff Anisalkohol (anisyl alcohol) auch für die 2- und 3-Methoxybenzylalkohole verwendet.

Weblinks

• Patentanmeldung WO03089395A1: Verfahren zur Herstellung von Anisalkohol. Angemeldet am 9. April 2003, veröffentlicht am 30. Oktober 2003, Anmelder: Symrise GmbH & Co KG et Al, Erfinder: Walter Kuhn et Al (durch Hydrierung von Methoxybenzaldehyden).‌

Einzelnachweise

1. Eintrag zu CAS-Nr. 612-16-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
2. Eintrag zu CAS-Nr. 6971-51-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
3. Eintrag zu CAS-Nr. 105-13-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)

Siehe auch

• Methoxybenzaldehyde
• Methoxybenzoesäuren

Derivate

• Hydroxymethoxybenzylalkohole C₈H₁₀O₃ (10 Isomere, z. B. Vanillylalkohol = 4-Hydroxy-3-methoxybenzylalkohol und Isovanillylalkohol = 3-Hydroxy-4-methoxybenzylalkohol)