L-Glycerol-3-phosphat

Strukturformel
Allgemeines
Name	L-Glycerol-3-phosphat
Andere Namen	D-Glycerol-1-phosphat L-Glycerol-3-phosphat 3-O-Phosphonoglycerol 3-Phosphoglycerol
Summenformel	C3H9O6P
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 17989-41-2 PubChem 439162 DrugBank DB02515 Wikidata Q27093499
Eigenschaften
Molare Masse	172,07 g·mol^−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

L-Glycerol-3-phosphat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der phosphorylierten Glycerole.

Eigenschaften

Als chirales Molekül besitzt Glycerol-3-phosphat[2] ein Stereozentrum und daher eine D- und eine L-Form.

In Lebewesen kommt zur Fettbildung (Lipogenese) die L-Form vor. Sie wird unter anderem durch die Glycerol-3-phosphat-Dehydrogenase durch Reduktion von Dihydroxyacetonphosphat (DHAP) gebildet, das aus der Glykolyse stammt. Ebenso kann Glycerol-3-phosphat aus Aminosäuren und aus dem Citrat-Zyklus im Zuge der Gluconeogenese gebildet werden.

+ NAD(P)H + H^+ → + NAD(P)^+

Weiterhin kann es mithilfe von Glycerolkinase durch Phosphorylierung von Glycerol gebildet werden, das beim Abbau von Fetten (Lipolyse) entsteht.

+ ATP → + ADP

Glycerol-3-phosphat ist der Ausgangsstoff bei der Biosynthese von Glycerolipiden. Dabei wird es in Eukaryoten an der sn-1-Position durch die Glycerol-3-phosphat-O-Acyltransferase im Mitochondrium oder im endoplasmatischen Retikulum acyliert, woraufhin eine weitere Acylierung an der sn-2-Position zur Phosphatidsäure erfolgt.

+ Acyl-CoA → Lysophosphatidsäure + CoA

Die Glycerol-1-Phosphatase hydrolysiert die Phosphatgruppe, wodurch Glycerol gebildet wird.[3]

+ H₂O → + Pi

Das Glycerin-3-phosphat-Shuttle transportiert Glycerol-3-phosphat durch die mitochondrialen Membranen.

Handelsform

Kommerziell erhältlich ist das Lithiumsalz der Verbindung.[4]

Literatur

• IUPAC: Nomenclature of Phosphorus-Containing Compounds of Biochemical Importance (Recommendations 1976).

Weblinks

Commons: Glycerol-3-phosphat – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
2. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Glycerol-3-phosphat: CAS-Nr.: 57-03-4, EG-Nr.: 200-307-1, ECHA-InfoCard: 100.000.279, PubChem: 754, ChemSpider: 734, Wikidata: Q2739882.
3. Y. Mugabo, S. Zhao, A. Seifried, S. Gezzar, A. Al-Mass, D. Zhang, J. Lamontagne, C. Attane, P. Poursharifi, J. Iglesias, E. Joly, M. L. Peyot, A. Gohla, S. R. Madiraju, M. Prentki: Identification of a mammalian glycerol-3-phosphate phosphatase: Role in metabolism and signaling in pancreatic β-cells and hepatocytes. In: Proceedings of the National Academy of Sciences. Band 113, Nummer 4, Januar 2016, S. E430–E439, doi:10.1073/pnas.1514375113, PMID 26755581, PMC 4743820 (freier Volltext).
4. Datenblatt sn-Glycerol 3-phosphate lithium salt, ≥95.0% (TLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. März 2018 (PDF).