Isovaleraldehyd

Strukturformel
Allgemeines
Name	Isovaleraldehyd
Andere Namen	3-Methylbutanal ISOPENTANAL (INCI)[1]
Summenformel	C5H10O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 590-86-3 EG-Nummer 209-691-5 ECHA-InfoCard 100.008.811 PubChem 11552 ChemSpider 11065 Wikidata Q409554
Eigenschaften
Molare Masse	86,13 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,80 g·cm^−3 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt	−51 °C[2]
Siedepunkt	92 °C[2]
Dampfdruck	61 hPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (20 g·l^−1 bei 20 °C)[2]
Brechungsindex	1,3902 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​317​‐​319​‐​335​‐​411 P: 210​‐​233​‐​273​‐​280​‐​303+361+353​‐​305+351+338[2]
Toxikologische Daten	5600 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Isovaleraldehyd ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde. Mit seinen isomeren Verbindungen Valeraldehyd (n-Pentanal), 2-Methylbutyraldehyd und Pivalaldehyd bildet er die Stoffgruppe der Pentanale.

Vorkommen

Äpfel enthalten natürlicherweise Isovaleraldehyd

Natürlich kommt Isovaleraldehyd unter anderem in Tee, Gerber-Akazien, dem Kampferbaum, Zitronengras, Echtem Lavendel, Tomaten, Äpfeln, Minzen, Pfefferminze, Pferdeminze, Wilden Bergamotten, Piment, Sandelholz, Kartoffeln, Gamander, Polei-Gamander, Mais und Ingwer vor.[4] Auch zum Geruch von geröstetem Kaffee trägt es bei.[5] Es kommt auch als Bestandteil des Alarmpheromons bei der Wespe Vespula vulgaris[6] vor.

Gewinnung und Darstellung

Isovaleraldehyd wird durch Hydroformylierung von Isobuten hergestellt.[7][8]

Im Jahr 2000 wurden mehrere Tausend Tonnen in Deutschland produziert.[9] Damit zählt es zu den chemischen Substanzen, die in großen Mengen hergestellt werden („High Production Volume Chemical“, HPVC) und für die von der Organisation für wirtschaftliche Zusammenarbeit und Entwicklung (OECD) eine Datensammlung zu möglichen Gefahren („Screening Information Dataset“, SIDS) angefertigt wurde.[9]

Eigenschaften

Isovaleraldehyd ist licht- und luftempfindlich und besitzt eine Viskosität von 0,58 mPa·s bei 20 °C.[2]

Verwendung

Isovaleraldehyd wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Arzneistoffen, Vitaminen, Pestiziden, Lösungsmitteln und Weichmachern verwendet.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Isovaleraldehyd können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt −3 °C, Zündtemperatur 210 °C) bilden.

Nachweis

Der Nachweis von Isovaleraldehyd kann durch Absorption mit einem 2,4-Dinitrophenylhydrazin imprägniertem Glasfaserfilter, anschließende Desorption mit Acetonitril gefolgt von chromatographischer Bestimmung durch HPLC mit UV-Detektor (365 nm) erfolgen.[7]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu ISOPENTANAL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. Mai 2021.
2. Eintrag zu Isovaleraldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-342.
4. ISOVALERALDEHYDE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 16. August 2023.
5. Denis Richard Seninde, Edgar Chambers: Coffee Flavor: A Review. In: Beverages. Band 6, Nr. 44, 2020, S. 1–25, doi:10.3390/beverages6030044. 
6. Kosmetische Produkte / Alarmpheromone von Hornissen und Wespen. (PDF; 87 kB) Kantonales Laboratorium Basel, 21. September 2004, abgerufen am 22. August 2017. 
7. Begründung zu Isovaleraldehyd in TRGS 900 (PDF)
8. Ammoniaklaboratorium Oppau, Bericht No. 2001, 2.1.1946 von Dr. Nienburg, Oxo-Arbeiten 1940-1944. (Memento vom 31. August 2011 im Internet Archive; PDF; 1,6 MB) Fischer-Tropsch.org
9. OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für Butanal, 3-methyl-, abgerufen am 4. November 2014.