George Woodruff besuchte bis 1825 das Yale College. Nach einem anschließenden Jurastudium und seiner im Jahr 1827 erfolgten Zulassung als Rechtsanwalt begann er in Litchfield in seinem neuen Beruf zu praktizieren. Zwischen 1832 und 1846 war er mit einer kleinen Unterbrechung im Jahr 1842 auch Posthalter in dieser Stadt.
Nach dem Ende seiner Zeit im US-Repräsentantenhaus arbeitete George Woodruff wieder als Anwalt. In den Jahren 1866 und 1874 wurde er erneut in das Repräsentantenhaus von Connecticut gewählt. Er starb am 21. November 1885 in seinem Geburtsort Litchfield.