Food Black 2

Strukturformel
Strukturformel von C.I. Food Black 2, Tetranatriumsalz
Allgemeines
Name Food Black 2
Andere Namen
  • Tetranatrium-6-amino-4-hydroxy-3-({7-sulfonato-4-[(4-sulfonatophenyl)­diazenyl]-1-naphthyl}diazenyl)-2,7-naphthalindisulfonat (IUPAC)
  • C.I. 27755
  • Schwarz 7984
  • CI 27755 (INCI)[1]
Summenformel C26H15N5Na4O12S4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2118-39-0
EG-Nummer 218-326-9
ECHA-InfoCard 100.016.661
PubChem 92916
ChemSpider 21159590
Wikidata Q934300
Eigenschaften
Molare Masse 825,64 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

C.I. Food Black 2 ist ein schwarzer Disazofarbstoff aus der Gruppe der Säurefarbstoffe.

Herstellung

Bei der Synthese von Food Black 2 wird zunächst Sulfanilsäure 1 mit Natriumnitrit im sauren diazotiert und das Diazoniumsalz 2 auf 8-Aminonaphthalin-2-sulfonsäure[4] 3 gekuppelt. Der Monoazofarbstoff 4 wird zur Diazoniumverbindung 5 weiterdiazotiert und mit 3-Amino-5-hydroxynaphthalin-2,7-disulfonsäure[5] 6 zu dem Diazofarbstoff 7 umgesetzt.[6]

Synthese von C.I. Food Black 2
Synthese von C.I. Food Black 2

Verwendung

Unter der Bezeichnung E 152 war Food Black 2 bis Ende 1976 in der EU durch die Richtlinie 62/2645/EWG als Lebensmittelfarbstoff zugelassen.[7][8]

Food Black 2 ist in der EU mit der Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 als Farbstoff in kosmetischen Mitteln zugelassen.[9] Die Verwendung als Haarfärbemittel ist nicht erlaubt.[10]

Zusammen mit Acid Yellow 23 und Acid Red 52[11] wird Food Black 2 für Tinten im Tintenstrahldruck verwendet.[12]

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu CI 27755 in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 27. Januar 2022.
  2. ↑ C.I. Food Black 2. Alfa Chemistry, abgerufen am 28. Januar 2022.
  3. ↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Tetrasodium 6-amino-4-hydroxy-3-((7-sulphonato-4((4-sulphonatophenyl)azo)-1-naphthyl)azo)naphthalene-2,7-disulphonate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 28. Januar 2022.
  4. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 8-Aminonaphthalin-2-sulfonsäure: CAS-Nr.: 119-28-8, EG-Nr.: 204-311-4, ECHA-InfoCard: 100.003.920, GESTIS: 101974, PubChem: 8386, ChemSpider: 8081, Wikidata: Q27253569.
  5. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3-Amino-5-hydroxynaphthalin-2,7-disulfonsäure: CAS-Nr.: 90-40-4, EG-Nr.: 201-989-3, ECHA-InfoCard: 100.001.809, PubChem: 66658, ChemSpider: 60025, Wikidata: Q81988639.
  6. ↑ Food Black 2. In: World dye variety. Abgerufen am 27. Januar 2022.
  7. ↑ Aufgenommen durch die Richtlinie 62/2645/EWG.
  8. ↑ Gestrichen durch die Richtlinie 76/399/EWG.
  9. ↑ Verordnung (EG) Nr. 1223/2009, Anhang IV: Liste der in kosmetischen Mitteln zugelassene Farbstoffe, Laufende Nummer 52.
  10. ↑ Verordnung (EU) Nr. 344/2013, Anhang II: Liste der Stoffe, die in kosmetischen Mitteln verboten sind, Laufende Nummer 1354.
  11. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Acid Red 52: CAS-Nr.: 3520-42-1, EG-Nr.: 222-529-8, ECHA-InfoCard: 100.020.482, PubChem: 65191, ChemSpider: 58690, Wikidata: Q2452042.
  12. ↑ Ingo Klöckl: Chemie der Farbmittel. In der Malerei. De Gruyter, Berlin, München, Boston 2015, ISBN 978-3-11-037453-7, S. 437 f., doi:10.1515/9783110374537 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).