Fluoranisole

Fluoranisole
Name 2-Fluoranisol 3-Fluoranisol 4-Fluoranisol
Andere Namen o-Fluoranisol m-Fluoranisol p-Fluoranisol
Strukturformel Struktur von 2-Fluoroanisol Struktur von 3-Fluoroanisol Struktur von 4-Fluoroanisol
CAS-Nummer 321-28-8 456-49-5 459-60-9
PubChem 67576 9975 9987
ECHA-InfoCard 100.005.715 100.006.608 100.006.633
Summenformel C7H7FO
Molare Masse 126,13 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Schmelzpunkt −39 °C[1] −35 °C[2] −45 °C[3]
Siedepunkt 154–155 °C[1] 158–159 °C[2] 157 °C[3]
GHS-
Kennzeichnung
Gefahrensymbol
Achtung[1][4][3]
H- und P-Sätze 226
keine EUH-Sätze
keine P-Sätze

Die Fluoranisole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Anisol als auch vom Fluorbenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methoxygruppe (–OCH3) und Fluor (–F) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H7FO.

Darstellung

Fluoranisole können aus den Fluorphenolen durch Veretherung mit Dimethylsulfat dargestellt werden.

Synthese von 2-Fluoranisol aus 2-Fluorphenol.

Eigenschaften

Die Einführung des Fluoratoms ändert die Schmelz- und Siedepunkte im Vergleich zum Anisol (−37 °C[5] bzw. 154 °C[5]) nur wenig.

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c Datenblatt 2-Fluoroanisole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Mai 2011 (PDF).
  2. ↑ a b Alfa-Aesar-Katalog 2008/09, S. 978.
  3. ↑ a b c Datenblatt 4-Fluoroanisole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Mai 2011 (PDF).
  4. ↑ Datenblatt 3-Fluoroanisole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Mai 2011 (PDF).
  5. ↑ a b Eintrag zu Anisol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)