Evan Settle besuchte die öffentlichen Schulen seiner Heimat und dann die Louisville High School. Nach einem anschließenden Jurastudium und seiner 1870 erfolgten Zulassung als Rechtsanwalt begann er in Owenton in diesem Beruf zu arbeiten. Zwischen 1878 und 1887 war er mehrfach Staatsanwalt im dortigen Owen County. Politisch schloss sich Settle der Demokratischen Partei an. Zwischen 1887 und 1890 saß er als Abgeordneter im Repräsentantenhaus von Kentucky. Im Juni 1888 war er Delegierter zur Democratic National Convention in St. Louis, auf der PräsidentGrover Cleveland für eine zweite Amtszeit nominiert wurde.