Dimethylphenylendiamin

Strukturformel
Struktur von Dimethylphenylendiamin
Allgemeines
Name Dimethylphenylendiamin (DMPD)
Andere Namen
  • Dimethyl-p-phenylendiamin
  • N,N-Dimethyl-1,4-phenylendiamin
Summenformel C8H12N2
Kurzbeschreibung

brauner bis schwarzer Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 99-98-9
EG-Nummer 202-807-5
ECHA-InfoCard 100.002.552
PubChem 7472
ChemSpider 13884246
Wikidata Q409957
Eigenschaften
Molare Masse 136,20 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,09 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

35 °C[1]

Siedepunkt

262 °C[1]

pKS-Wert

6,59[2]

Löslichkeit
  • schlecht in Wasser (11 g·l−1 bei 20 °C)[1]
  • leicht löslich in Alkohol, Ether und Benzol[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​311​‐​331
P: 261​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352​‐​304+340​‐​271[1]
Toxikologische Daten

30 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dimethylphenylendiamin (DMPD), genauer N,N-Dimethyl-1,4-phenylendiamin, ist eine chemische Verbindung. Es ist ein Derivat des p-Phenylendiamin.

Gewinnung und Darstellung

Dimethylphenylendiamin kann durch katalytische Reduktion von p-Nitrodimethylanilin gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

Dimethyl-p-phenylendiamin bildet, wie alle Derivate des p-Phenylendiamins, bei Abgabe eines Elektrons stabile, farbige Semichinondiimin-Radikal-Kationen (Wurster-Rot). Durch weitere Abgabe eines Elektrons und eines Protons entstehen farblose Chinondiimin-Kationen.[5]

Oxidation von Dimethylphenylendiamin
Oxidation von Dimethylphenylendiamin

Die freie Base ist auch sehr reaktiv gegenüber Oxidation durch Luftsauerstoff. Dabei entstehen tiefbraune bis schwarze hochmolekulare Verbindungen. Die Salze sind weniger empfindlich.

Verwendung

Dimethylphenylendiamin findet Verwendung als Redoxindikator und Nachweisreagenz (Oxidase-Test) sowie als Zwischenprodukt für Pigmentfarbstoffe.[3]

Andere Bezeichnungen

  • Wurster-Rot nach Casimir Wurster, der es in der Papieranalyse zum Nachweis von Holzschliff verwendete.

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g Eintrag zu N,N-Dimethyl-p-phenylendiamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b Eintrag zu N,N-Dimethyl-p-benzenediamine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 25. März 2021. (Seite nicht mehr abrufbar)
  3. ↑ a b c Toxikologische Bewertung von N,N-Dimethyl-p-phenylendiamin (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
  4. ↑ Eintrag zu 4-amino-N,N-dimethylaniline im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. ↑ U. Nickel: Reaktionen mit Wursterschen Kationen, in: Chemie in unserer Zeit 12, 1978, S. 89–98; doi:10.1002/ciuz.19780120305.