Clifford Randall besuchte die öffentlichen Schulen seiner Heimat einschließlich der High School in East Troy, die er im Jahr 1894 abschloss. Bis 1901 besuchte er dann noch die Whitewater Normal School. Danach unterrichtete er für einige Jahre in verschiedenen Städten von Wisconsin als Lehrer. Nach einem anschließenden Jurastudium an der University of Wisconsin–Madison und seiner im Jahr 1906 erfolgten Zulassung als Rechtsanwalt begann er in Kenosha in seinem neuen Beruf zu arbeiten. Dort war er zwischen 1909 und 1917 auch als städtischer Richter tätig.
Nach seinem Ausscheiden aus dem US-Repräsentantenhaus arbeitete Clifford Randall wieder als Rechtsanwalt. Zwischen 1921 und 1930 war er städtischer Anwalt der Stadt Kenosha. Danach war er erneut als Rechtsanwalt tätig. Er starb am 16. Oktober 1934 in Kenosha, wo er auch beigesetzt wurde.