Die Chlorbenzotrichloride bilden eine Stoffgruppe, die man als halogenierte Benzotrichloride auffassen kann. Durch die unterschiedliche Anordnung der Substituenten ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H4Cl4.
Vertreter
| Chlorbenzotrichloride
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| Name
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2-Chlorbenzotrichlorid |
3-Chlorbenzotrichlorid |
4-Chlorbenzotrichlorid
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| Andere Namen
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o-Chlorbenzotrichlorid
α,α,α,2-Tetrachlortoluol
2-Chlor-1-(trichlormethyl)benzol
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m-Chlorbenzotrichlorid
α,α,α,3-Tetrachlortoluol
3-Chlor-1-(trichlormethyl)benzol
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p-Chlorbenzotrichlorid
α,α,α,4-Tetrachlortoluol
1-Chlor-4-(trichlormethyl)benzol
p-α,α,α-Tetrachlortoluol
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| Strukturformel
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| CAS-Nummer
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2136-89-2 |
2136-81-4 |
5216-25-1
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| PubChem
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16494 |
75052 |
21277
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| ECHA-InfoCard
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100.016.707 |
100.016.706 |
100.023.645
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| Summenformel
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C7H4Cl4
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| Molare Masse
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229,92 g·mol−1
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| Aggregatzustand
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fest |
??? |
flüssig
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| Kurzbeschreibung
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farbloser, brennbarer Feststoff
mit stechendem Geruch
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???
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farblose Flüssigkeit
mit charakteristischem Geruch
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| Schmelzpunkt
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29–31 °C[1]
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???
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5,8& °C[2]
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| Siedepunkt
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260–264 °C[1]
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245 °C[2]
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| Dichte
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1,508 g·cm−3 (25 °C)[1]
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1,49 g·cm−3 (25 °C)[2]
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| Löslichkeit
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Zersetzung in Wasser[1]
löslich in Ether, Aceton |
??? |
Zersetzung in Wasser[2]
löslich in Alkohol, Ether, Aceton
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| Flammpunkt
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98 °C[1]
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113 °C[2]
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| Zündtemperatur
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505 °C[2]
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GHS-
Kennzeichnung
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Achtung[1]
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| keine Einstufung verfügbar
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Gefahr[2]
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| H- und P-Sätze
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290‐302‐315‐319‐335‐341‐351‐412[1]
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siehe oben
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302+312‐315‐335‐350‐361f‐372[2]
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| 029
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siehe oben
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keine EUH-Sätze
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| ?
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siehe oben
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261‐280‐301+312‐302+352‐308+313[2]
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Darstellung
4-Chlorbenzotrichlorid entsteht aus einem Gemisch von 4-Chlorbenzotrifluorid und Aluminiumtrichlorid (wasserfrei) mit anschließender Zugabe von Siliciumtetrachlorid; das Reaktionsgemisch wird im Vakuum destilliert.[3]
Verwendung
Chlorbenzotrichloride werden als Zwischenprodukte bei der Herstellung von Herbiziden, Farbstoffen, Desinfektions- und Arzneistoffen verwendet.[4][5]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu alpha,alpha,alpha,2-Tetrachlortoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu alpha,alpha,alpha,4-Tetrachlortoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Patent EP0725050B1: Verfahren zur Herstellung von kernhalogenierten Benzotrichloriden aus den entsprechenden Benzotrifluoriden. Angemeldet am 18. Januar 1996, veröffentlicht am 30. Dezember 1998, Anmelder: Bayer AG, Erfinder: Fritz Döring et al.
- ↑ Toxikologische Bewertung von p-Chlorbenzotrichlorid (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
- ↑ Toxikologische Bewertung von o-Chlorbenzotrichlorid (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
