Brombenzaldehyde

Brombenzaldehyde
Name 2-Brombenzaldehyd 3-Brombenzaldehyd 4-Brombenzaldehyd
Andere Namen o-Brombenzaldehyd m-Brombenzaldehyd p-Brombenzaldehyd
Strukturformel Struktur von 2-Brombenzaldehyd Struktur von 3-Brombenzaldehyd Struktur von 4-Brombenzaldehyd
CAS-Nummer 6630-33-7 3132-99-8 1122-91-4
PubChem 81129 76583 70741
Summenformel C7H5BrO
Molare Masse 185,03 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig fest
Schmelzpunkt 16–19 °C[1] 18–21 °C[2] 55–58 °C[3]
Siedepunkt 230 °C[1] 233–236 °C[2] 66–68 °C (2 mmHg)[4]
GHS-
Kennzeichnung
Gefahrensymbol
Achtung[1]
Gefahrensymbol
Achtung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahr[3]
H- und P-Sätze 315​‐​319​‐​335 302​‐​315​‐​319​‐​335 302​‐​315​‐​319​‐​334​‐​335
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
261​‐​305+351+338 261​‐​305+351+338 261​‐​305+351+338​‐​342+311

Die Brombenzaldehyde bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzaldehyd als auch vom Brombenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Aldehydgruppe (–CHO) und Brom (–Br) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H5BrO.

Eigenschaften

Der 4-Brombenzaldehyd, der die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.

Verwendung

4-Brombenzaldehyd wird zur Herstellung von 4-Formylphenylboronsäure benutzt.[5]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c Datenblatt 2-Bromobenzaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. April 2011 (PDF).
  2. ↑ a b c Datenblatt 3-Bromobenzaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. April 2011 (PDF).
  3. ↑ a b Datenblatt 4-Bromobenzaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. April 2011 (PDF).
  4. ↑ Alfa-Aesar-Katalog 2008/09, S. 285.
  5. ↑ H. Feulner, G. Linti, H. Nöth: Beiträge zur Chemie des Bors, 206. Darstellung und strukturelle Charakterisierung der p-Formylbenzolboronsäure. In: Chem. Ber. Band 123, Nr. 9, 1990, S. 1841–1843, doi:10.1002/cber.19901230915.