Anisaldehyd

Strukturformel
Allgemeines
Name	Anisaldehyd
Andere Namen	4-Methoxybenzaldehyd p-Methoxybenzaldehyd ANISALDEHYDE (INCI)[1]
Summenformel	C8H8O2
Kurzbeschreibung	gelbliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 123-11-5 EG-Nummer 204-602-6 ECHA-InfoCard 100.004.185 PubChem 31244 ChemSpider 21105937 Wikidata Q174937
Eigenschaften
Molare Masse	136,15 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,12 g·cm^−3 (25 °C)[2]
Schmelzpunkt	0–2 °C[2]
Siedepunkt	247–249 °C[2]
Dampfdruck	1 hPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (2 g·l^−1 bei 20 °C)[2]
Brechungsindex	1,5731[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[2]
Toxikologische Daten	3210 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Anisaldehyd ist eine aromatische Verbindung, leitet sich strukturell von Benzaldehyd bzw. Anisol ab und gehört zur Stoffgruppe der Methoxybenzaldehyde.

Vorkommen

Sternanis enthält natürlicherweise Anisaldehyd

In der Natur kommt Anisaldehyd in Sternanis,[4] Anis, Fenchel, Grünem Anis Trichterling, Echtem Mädesüß[5] und anderen ätherischen Ölen vor. Er wird in Pflanzen über den Shikimisäureweg synthetisiert.

Gewinnung und Darstellung

Anisaldehyd kann durch Oxidation (z. B. durch Salpetersäure oder Chromsäure) von Anethol oder 4-Methoxytoluol oder aus Anisol durch eine Vilsmeier-Reaktion gewonnen werden.

Eigenschaften

Durch Umsetzung von Anisaldehyd mit Oxidationsmitteln (z. B. Fehling- oder Silberspiegelprobe) lässt sich Anissäure (p-Methoxybenzoesäure) darstellen.

Verwendung

Anisaldehyd wird als Zwischenprodukt zur Synthese von Arzneistoffen, Duftstoffen und anderer Chemikalien verwendet.

Anisaldehyd dient in der Dünnschichtchromatographie in Form eines Sprühreagenz zum Nachweis von diversen Naturstoffklassen (insbesondere Terpenderivaten). Dazu werden 0,5 mL Anisaldehyd mit 10 mL Eisessig, 85 mL Methanol und 5 mL konz. Schwefelsäure in der angegebenen Reihenfolge gemischt. Nach dem Aufsprühen dieser Lösung auf die DC-Platte und anschließendem Erhitzen der Platte auf ca. 110 °C für 5 bis 10 Minuten färben sich die entsprechenden Zonen im Tageslicht charakteristisch.[6] Dieses Reagenz wird unter der Bezeichnung Anisaldehyd-Reagenz R im Europäischen Arzneibuch (Ph. Eur.) gelistet.[7] Das Reagenz ist nur für eine begrenzte Zeit haltbar. Beim Auftreten einer Rot-Violettfärbung ist es zu verwerfen.[6]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Anisaldehyd können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 116 °C, Zündtemperatur 220 °C)[2] bilden.

Einzelnachweise

1. Eintrag zu ANISALDEHYDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. Februar 2020.
2. Eintrag zu CAS-Nr. 123-11-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 7. November 2016. (JavaScript erforderlich)
3. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
4. Jayanta Kumar Patra, Gitishree Das, Sankhadip Bose, Sabyasachi Banerjee, Chethala N. Vishnuprasad, Maria Pilar Rodriguez‐Torres, Han‐Seung Shin: Star anise (Illicium verum): Chemical compounds, antiviral properties, and clinical relevance. In: Phytotherapy Research. Band 34, Nr. 6, Juni 2020, S. 1248–1267, doi:10.1002/ptr.6614. 
5. ANISEALDEHYDE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2023.
6. Egon Stahl, Werner Schild: Isolierung und Charakterisierung von Naturstoffen. 1. Auflage. Gustav Fischer Verlag, Stuttgart/New York 1986, ISBN 3-437-30511-5, S. 173. 
7. Europäisches Arzneibuch. 4.00 Auflage. Band 1. Deutscher Apotheker Verlag/Govi-Verlag – Pharmazeutischer Verlag GmbH, Stuttgart/Eschborn 2002, ISBN 3-7692-2947-9, S. 384.