Aminobenzaldehyde

Aminobenzaldehyde
Name 2-Aminobenzaldehyd 3-Aminobenzaldehyd 4-Aminobenzaldehyd
Andere Namen o-Aminobenzaldehyd
Anthranilaldehyd		 m-Aminobenzaldehyd
 		 p-Aminobenzaldehyd
 
Strukturformel Struktur von 2-Aminobenzaldehyd Struktur von 3-Aminobenzaldehyd Struktur von 4-Aminobenzaldehyd
CAS-Nummer 529-23-7 1709-44-0 556-18-3
ECHA-InfoCard 100.007.687 100.015.426 100.008.288
PubChem 68255 74366 11158
Summenformel C7H7NO
Molare Masse 121,14 g·mol−1
Aggregatzustand fest[1] fest[2]
Kurzbeschreibung hellgelbe Kristalle[1]
Schmelzpunkt 40 °C[3] 72 °C[3]
Siedepunkt 80–85 °C[1]
GHS-
Kennzeichnung
Gefahrensymbol
Achtung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Gefahr[4]
Gefahrensymbol
Achtung[2]
H- und P-Sätze 315​‐​319​‐​335[1] 301+311+331​‐​317​‐​373​‐​411[4] 302​‐​315​‐​317​‐​319​‐​335[2]
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
261​‐​264​‐​271​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338[1] 273​‐​280​‐​301+310[4] 261​‐​264​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​305+351+338[2]

Die Aminobenzaldehyde bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzaldehyd als auch vom Anilin ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Aldehyd- (–CHO) und Aminogruppe (–NH2) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere. Der 2-Aminobenzaldehyd wird eher selten unter seinem Trivialnamen Anthranilaldehyd genannt.

Darstellung

2-Aminobenzaldehyd wird aus 2-Nitrobenzaldehyd durch Reduktion mit Eisen(II)-sulfat und HCl dargestellt.[5] Die Darstellung von 4-Aminobenzaldehyd erfolgt aus 4-Nitrotoluol durch Umsetzen mit Natriumsulfid und Schwefel in wässriger Natronlauge und Ethanol.[6]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f Datenblatt 2-Aminobenzaldehyd bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Oktober 2024 (PDF).
  2. ↑ a b c d Datenblatt 4-Aminobenzaldehyd bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. Oktober 2024 (PDF).
  3. ↑ a b CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  4. ↑ a b c SICHERHEITSDATENBLATT: 3-Aminobenzaldehyde. BLDpharm, 2024, abgerufen am 8. Dezember 2024.
  5. ↑ Lee Irvin Smith and J. W. Opie: o-Aminobenzaldehyde In: Organic Syntheses. 28, 1948, S. 11, doi:10.15227/orgsyn.028.0011; Coll. Vol. 3, 1955, S. 56 (PDF).
  6. ↑ E. Campaigne, W. M. Budde, and G. F. Schaefer: p-Aminobenzaldehyde In: Organic Syntheses. 31, 1951, S. 6, doi:10.15227/orgsyn.031.0006; Coll. Vol. 4, 1963, S. 31 (PDF).