Achillein

Strukturformel
Strukturformel von Achillein
Allgemeines
Name Achillein
Andere Namen
  • L-Betonicin
  • L-4-Hydroxystachydrin
  • L-4-Hydroxyprolinbetain
  • (2S,4R)-4-Hydroxy-1,1-dimethylpyrrolidin-1-ium-2-carboxylat
Summenformel C7H13NO3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 515-25-3
EG-Nummer 208-195-6
ECHA-InfoCard 100.007.451
PubChem 164642
ChemSpider 333078
Wikidata Q340267
Eigenschaften
Molare Masse 159,18 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,0765 g·cm−3 (25 °C)[1]

Schmelzpunkt

254–256 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Achillein (auch: L-4-Hydroxystachydrin, L-Betonicin)[4] ist ein Pflanzeninhaltsstoff aus der Stoffgruppe der Pyrrolidin-Alkaloide. Die Verbindung zählt – in Form ihres Carboxylats – zu den Betainen. Chemisch ist Achillein ein N,N-dimethyliertes Derivat der proteinogenen Aminosäure L-Hydroxyprolin.

Vorkommen

Gewöhnliche Wiesen-Schafgarbe (Achillea millefolium)

Achillein kommt im Heil-Ziest Stachys officinalis, auch Betonie genannt, vor.[5] Es ist auch in der gemeinen Schafgarbe (Achillea millefolium) enthalten.[6]

Eigenschaften

Achillein besitzt entzündungshemmende Eigenschaften.[2]

Einzelnachweise

  1. ↑ Carl L. Yaws: Thermophysical properties of chemicals and hydrocarbons. William Andrew, 2008, ISBN 978-0-8155-1596-8, S. 233.
  2. ↑ a b Jiaju Zhou, Guirong Xie, Xinjian Yan: Encyclopedia of Traditional Chinese Medicines - Molecular Structures, Pharmacological Activities, Natural Sources and Applications. Band 1: Isolated Compounds A–C. Springer, 2011, ISBN 978-3-642-16734-8, S. 273.
  3. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. ↑ E. Nürnberg, P. Surmann: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Band 2, 5. Ausgabe. Birkhäuser, 1991, S. 49.
  5. ↑ I. Šliumpaitė, P.R. Venskutonis, M. Murkovic, O. Ragažinskienė: Antioxidant properties and phenolic composition of wood betony (Betonica officinalis L., syn. Stachys officinalis L.). In: Industrial Crops and Products. Band 50, Oktober 2013, S. 715–722, doi:10.1016/j.indcrop.2013.08.024.
  6. ↑ Ana Maria Cavalcanti, Cristiane Hatsuko Baggio, Cristina Setim Freitas, Lia Rieck, Renato Silva De Sousa, José Eduardo Da Silva-Santos, Sonia Mesia-Vela, Maria Consuelo Andrade Marques: Safety and antiulcer efficacy studies of Achillea millefolium L. after chronic treatment in Wistar rats. In: Journal of Ethnopharmacology. Band 107, Nr. 2, September 2006, S. 277–284, doi:10.1016/j.jep.2006.03.011.