6-O-Methylguanosin

Strukturformel
Strukturformel von 6-O-Methylguanosin
Allgemeines
Name 6-O-Methylguanosin
Andere Namen
  • 9-β-D-Ribofuranosyl-6-methoxyguanin
  • 9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-amino-6-methoxypurin
  • (2R,3R,4S,5R)-2-(2-amino-6-methoxypurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolan-3,4-diol (IUPAC)
Summenformel C11H15N5O5
Kurzbeschreibung

weißer bis gelblicher Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 7803-88-5
PubChem 96312
ChemSpider 86939
Wikidata Q15632797
Eigenschaften
Molare Masse 297,27 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt

121–125 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

6-O-Methylguanosin ist ein seltenes Nukleosid. Es besteht aus β-D-Ribofuranose (Zucker) und dem 6-O-Methylguanin. Davon unterscheidet sich strukturell das Nelarabin, welches anstelle einer Ribose eine Arabinose enthält. Eine weitere diastereomere Verbindung ist das 6'-O-Methylguanosin, bei der die Ribofuranose durch eine Lyxofuranose ersetzt ist.[4]

6-O-Methylguanosin wird zur Modulation von GTPasen und modulationsresistenten Enzymen genutzt.[2]

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu 6-O-Methyl Guanosine bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 22. Januar 2022 (PDF).
  2. ↑ a b c 6-O-Methyl Guanosine. In: Santa Cruz Biotechnology. Abgerufen am 8. Januar 2020.
  3. ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. ↑ O-Methylguanosine, PubChem 96312