4-Phenylphenol

Strukturformel
Struktur von 4-Phenylphenol
Allgemeines
Name 4-Phenylphenol
Andere Namen
  • 4-Hydroxybiphenyl
  • p-Phenylphenol
  • Biphenyl-4-ol
  • 4-Biphenylol
Summenformel C12H10O
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff mit phenolartigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 92-69-3
EG-Nummer 202-179-2
ECHA-InfoCard 100.001.982
PubChem 7103
ChemSpider 13846658
Wikidata Q27116056
Eigenschaften
Molare Masse 170,21 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

164–166 °C[2]

Siedepunkt

321 °C[2]

Löslichkeit
  • 50 g·l−1 in Methanol[2]
  • sehr schwer löslich in Wasser (0,7 g·l−1 bei 20 °C)[1]
  • löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​317​‐​411
P: 261​‐​264​‐​272​‐​273​‐​280​‐​302+352[1]
Toxikologische Daten

150 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

4-Phenylphenol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Hydroxybiphenyle.

Gewinnung und Darstellung

4-Phenylphenol kann durch Suzuki-Kupplung von Phenylboronsäure mit 4-Iodphenol in Gegenwart von 10 % Palladium auf Kohle und Kaliumcarbonat gewonnen werden.[4][5][6]

Eigenschaften

4-Phenylphenol ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, weißer, schuppiger Feststoff mit phenolartigem Geruch, der sehr schwer löslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

4-Phenylphenol wurde bei der Synthese eines neuen Polyphosphazen-Polyelektrolyts als Dispergiermittel von einwandigen Kohlenstoff-Nanoröhrchen in Wasser verwendet.[2] Es wird auch als Stabilisator für halogenierte Isopren/Isobutylen-Kautschuke eingesetzt.[7]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e Eintrag zu 4-Phenylphenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b c d Datenblatt 4-Phenylphenol, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Juni 2017 (PDF).
  3. ↑ a b Michael Ash: Handbook of Preservatives. Synapse Info Resources, 2004, ISBN 978-1-890595-66-1, S. 489 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. ↑ Brenton DeBoef: Praktikumsanleitung (Memento vom 17. September 2012 im Internet Archive)
  5. ↑ Hidehiro Sakurai, Tatsuya Tsukuda, Toshikazu Hirao: Pd/C as a Reusable Catalyst for the Coupling Reaction of Halophenols and Arylboronic Acids in Aqueous Media. In: The Journal of Organic Chemistry. 67, 2002, S. 2721, doi:10.1021/jo016342k.
  6. ↑ A. G. Kuznetsov, D. N. Korolev, N. A. Bumagin: Pd black in water as an efficient catalyst of the Suzuki reaction. In: Russian Chemical Bulletin. Band 52, Nr. 8, 2003, S. 1882–1883, doi:10.1023/A:1026097813946.
  7. ↑ Joachim Voigt: Die Stabilisierung der Kunststoffe gegen Licht und Wärme. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-52097-6, S. 488 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).