4-Methyl-1-pentanol

Strukturformel
Strukturformel von 4-Methyl-1-pentanol
Allgemeines
Name 4-Methyl-1-pentanol
Andere Namen
  • 4-Methylpentan-1-ol
  • Isohexylalkohol
Summenformel C6H14O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 626-89-1
ECHA-InfoCard 100.009.973
PubChem 12296
ChemSpider 11793
Wikidata Q3278329
Eigenschaften
Molare Masse 102,17 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,821 g·cm−3 (25 °C)[1]

Siedepunkt

160–165 °C[1]

Brechungsindex

1,414 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 226
P: keine P-Sätze[1]
Toxikologische Daten

170 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

4-Methyl-1-pentanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkanole.

Vorkommen

Longanfrüchte (Dimocarpus longan)

4-Methyl-1-pentanol kommt natürlich in Tabak vor.[2] Die Verbindung wurde auch in Wein[3], Capsicum frutescens[4] und in der Longanfrucht[5] nachgewiesen.

Gewinnung und Darstellung

4-Methyl-1-pentanol kann durch Hydroborierung von 4-Methyl-1-penten mit Diboran in THF als Lösungsmittel (Boran-THF-Komplex) und anschließender Oxidation mit basischer Wasserstoffperoxid-Lösung gewonnen werden.[6]

Hydroborierung von 4-Methyl-1-penten mit Boran in Tetrahydrofuran als Lösungsmittel und nachfolgender Oxidation des gebildeten Trialkylborans mit Wasserstoffperoxid und Natriumhydroxid in Wasser zu 4-Methyl-1-pentanol in guter Ausbeute
Hydroborierung von 4-Methyl-1-penten mit Boran in Tetrahydrofuran als Lösungsmittel und nachfolgender Oxidation des gebildeten Trialkylborans mit Wasserstoffperoxid und Natriumhydroxid in Wasser zu 4-Methyl-1-pentanol in guter Ausbeute

Aufgrund der ausgesprochenen Regioselektivität der Hydroborierung wird fast ausschließlich der anti-Markovnikov-Alkohol gebildet. Man erhält das gewünschte Produkt in circa 80%iger Ausbeute.[6]

Die Verbindung kann auch durch Reaktion von Isoamylmagnesiumbromid mit Formaldehyd und weitere Syntheseverfahren dargestellt werden.[7]

Eigenschaften

4-Methyl-1-pentanol ist eine farblose Flüssigkeit.[1]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g h i Datenblatt 4-Methyl-1-pentanol, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Januar 2019 (PDF).
  2. ↑ Alan Rodgman, Thomas A. Perfetti: The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke, Second Edition. CRC Press, 2013, ISBN 978-1-4665-1548-2, S. 2107 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. ↑ Guo Cheng, Y. e. Liu, Tai-Xin Yue, Zhen-Wen Zhang: Comparison between aroma compounds in wines from four Vitis vinifera grape varieties grown in different shoot positions. In: Food Science and Technology. 35, 2015, S. 237, doi:10.1590/1678-457X.6438.
  4. ↑ 4-METHYL-PENTAN-1-OL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 12. September 2021.
  5. ↑ E.T. Contis, C.-T. Ho, C.J. Mussinan, T.H. Parliment, Fereidoon Shahidi, A.M. Spanier: Food Flavors: Formation, Analysis and Packaging Influences. Elsevier, 1998, ISBN 978-0-08-053183-0, S. 362 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. ↑ a b K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore, Katrin-M. Roy: Organische Chemie. Hrsg.: Holger Butenschön. 5. Auflage. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2011, ISBN 978-3-527-32754-6, S. 572 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. ↑ Frank C. Whitmore: Organic Chemistry, Volume One Part I: Aliphatic Compounds Part II: Alicyclic Compounds. Courier Corporation, 2012, ISBN 978-0-486-60700-9, S. 125 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).