4-Amino-1-butanol

Strukturformel
Strukturformel von 4-Amino-1-butanol
Allgemeines
Name 4-Amino-1-butanol
Andere Namen
  • 4-Hydroxybutylamin
  • Butanolamin
Summenformel C4H11NO
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 13325-10-5
EG-Nummer 236-364-4
ECHA-InfoCard 100.033.045
PubChem 25868
Wikidata Q63392130
Eigenschaften
Molare Masse 89,14 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,967 g·cm−3 (25 °C)[1]

Schmelzpunkt

16–18 °C[1]

Siedepunkt

206 °C[1]

Löslichkeit
  • mischbar mit Wasser[2]
  • löslich in Ethanol[3]
Brechungsindex

~1,462 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​314
P: 280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​310[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

4-Amino-1-butanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aminoalkohole.

Gewinnung und Darstellung

4-Amino-1-butanol kann durch eine zweistufige Reaktion gewonnen werden. Es entsteht durch katalytische Isomerisierung von 2-Buten-1,4-diol zu einem Gemisch aus 4-Hydroxybutyraldehyd (oder 4-Hydroxybutanal) und 2-Hydroxytetrahydrofuran sowie anschließende aminierende katalytische Hydrierung dieses Gemisches.[4]

Eigenschaften

4-Amino-1-butanol ist eine farblose Flüssigkeit, die mischbar mit Wasser ist.[2]

Verwendung

4-Amino-1-butanol ist ein nützliches Zwischenprodukt in einer Vielzahl von organischen Synthesen. Es wird hauptsächlich in Körperpflegeprodukten, bei der Herstellung von wasserlöslichen kationischen Flockungsmitteln und Ionenaustauscherharzen sowie bei der Herstellung von Beta-Lactam-Antibiotika verwendet. Es wird zur Herstellung von effizienten anionischen Emulgatoren, nichtionischen Polyethylen-Emulsionen, zur Wasseraufbereitung, Metallbehandlung und Absorption von Kohlendioxid-Gas verwendet. Es wird als Pigment-Dispergierhilfe und Härter in ausgewählten Textil-Harzen verwendet.[5]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f Datenblatt 4-Amino-1-butanol, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Dezember 2020 (PDF).
  2. ↑ a b c d Eintrag zu 4-Amino-1-butanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Februar 2023. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ Lide: 1998 Freshman Achievement Award. CRC Press, 1998, ISBN 978-0-8493-0594-8, S. 16 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. ↑ Patentanmeldung DE19602049A1: Verfahren zur Herstellung von 4-Aminobutanol. Angemeldet am 20. Januar 1996, veröffentlicht am 24. Juli 1997, Anmelder: Huels Chemische Werke AG, Erfinder: Mtthias Stein et al.‌
  5. ↑ Datenblatt 4-Amino-1-butanol, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 16. Dezember 2020 (Seite nicht mehr abrufbar).