3-Phenylphenol

Strukturformel
Allgemeines
Name	3-Phenylphenol
Andere Namen	3-Hydroxybiphenyl m-Phenylphenol [1,1’-Biphenyl]-3-ol
Summenformel	C12H10O
Kurzbeschreibung	beiger Feststoff[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 580-51-8 EG-Nummer (Listennummer) 629-441-2 ECHA-InfoCard 100.157.623 PubChem 11381 ChemSpider 10903 Wikidata Q27115998
Eigenschaften
Molare Masse	170,21 g·mol^−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	75–80 °C[1]
Siedepunkt	>300 °C[2]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser[2] sehr gut löslich in Ethanol, Diethylether und Benzol[2] löslich in Chloroform[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​264​‐​271​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

3-Phenylphenol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Hydroxybiphenyle.

Vorkommen

3-Phenylphenol ist ein Metabolit von Biphenyl.[3][4]

Gewinnung und Darstellung

3-Phenylphenol entsteht bei der Photolyse von 3-Chlorbiphenyl[5] im Gemisch mit 2-Phenylphenol, 4-Phenylphenol und Biphenyl.[6]

Die Verbindung kann auch durch Einwirkung von Bromwasserstoffsäure und Essigsäure aus dem Ether gewonnen werden.[7]

Eigenschaften

3-Phenylphenol ist ein beiger Feststoff,[1] der wenig löslich in Wasser ist.[2]

Verwendung

3-Phenylphenol kann als Ausgangsstoff zur Herstellung von anderen chemischen Verbindungen (wie Nitrohydroxybiphenylen) verwendet werden.[8]

Einzelnachweise

1. Datenblatt 3-Hydroxybiphenyl, 85% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Januar 2023 (PDF).
2. David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 87th Edition. Taylor & Francis, 2003, ISBN 978-0-8493-0594-8, S. 3–290 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
3. William B. Jakoby: Metabolic Basis of Detoxication. Elsevier Science, 2012, ISBN 978-0-323-13799-7, S. 58 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. David Herd Hutson, Philip J. Jewess, Terence Robert Roberts, Terry R. Roberts: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Insecticides and fungicides. Royal Society of Chemistry, 1998, ISBN 978-0-85404-499-3, S. 989 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3-Chlorbiphenyl: CAS-Nr.: 2051-61-8, EG-Nr.: 218-126-1, ECHA-InfoCard: 100.016.479, PubChem: 16322, ChemSpider: 15488, Wikidata: Q27891531.
6. Pierre Boule, Detlef Bahnemann: Environmental Photochemistry, Band 2. Springer Berlin Heidelberg, 1999, ISBN 978-3-540-62913-9, S. 168 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
7. Charles K. Bradsher, Frances C. Brown, Hardin K. Porter: Synthesis and Fungistatic Activity of Some 3-Hydroxybiphenyl Derivatives. In: Journal of the American Chemical Society. Band 76, Nr. 9, 1954, S. 2357–2362, doi:10.1021/ja01638a021. 
8. J. C. Colbert, Daniel W. Fox, Charles Matuszak: Nitration of 3-Hydroxybiphenyl 1. In: Journal of the American Chemical Society. Band 77, Nr. 9, 1955, S. 2447–2450, doi:10.1021/ja01614a026.