3-Methyl-1-pentanol

Strukturformel
Strukturformel von 3-Methyl-1-pentanol
Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name 3-Methyl-1-pentanol
Andere Namen
  • 3-Methylpentan-1-ol
  • 3-METHYLPENTAN-1-OL (INCI)[1]
Summenformel C6H14O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
ECHA-InfoCard 100.008.769
PubChem 11508
ChemSpider 11024
Wikidata Q3278324
Eigenschaften
Molare Masse 102,17 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,82 g·cm−3 (20 °C)[2]

Siedepunkt

152 °C[2]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser[2]
  • löslich in Ethanol und Diethylether[2]
Brechungsindex

1,4112 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 226​‐​315​‐​319​‐​335
P: 210​‐​233​‐​240​‐​241​‐​303+361+353​‐​305+351+338[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

3-Methyl-1-pentanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkanole.

Vorkommen

Paprika (Capsicum frutescens)

Die Verbindung kommt natürlich in Capsicum frutescens[4] und in Form eines Esters in Kamillenöl vor.[5] Das D-Enantiomer kann in Römischer Kamille (Chamaemelum nobile)[6], das L-Enantiomer in Zitronengras (Cymbopogon winterianus)[7] nachgewiesen werden.

Gewinnung und Darstellung

3-Methyl-1-pentanol kann aus sec-Butylcarbinol und Formaldehyd synthetisiert werden.[5]

Verwendung

3-Methyl-1-pentanol wird als Geruchsstoff eingesetzt.[8]

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu 3-METHYLPENTAN-1-OL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 17. September 2021.
  2. ↑ a b c d e David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 398 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. ↑ a b Datenblatt 3-Methyl-1-pentanol 99%, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Januar 2024 (PDF).
  4. ↑ Gary Reineccius: Sourcebook of Flavors. Springer Science & Business Media, 1998, ISBN 978-0-8342-1307-4, S. 269 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ a b Frank C. Whitmore: Organic Chemistry, Volume One Part I: Aliphatic Compounds Part II: Alicyclic Compounds. Courier Corporation, 2012, ISBN 978-0-486-60700-9, S. 125 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. ↑ D-3-METHYL-PENTANOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 11. September 2021.
  7. ↑ L-3-METHYL-1-PENTANOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 11. September 2021.
  8. ↑ D. McGinty, J. Scognamiglio, C. S. Letizia, A. M. Api: Fragrance material review on 3-methyl-1-pentanol. In: Food Chem. Toxicol.. 48 Suppl 4, 2010, S. S93–S96, PMID 20659646.