3-Hexanon

Strukturformel
Allgemeines
Name	3-Hexanon
Andere Namen	Hexan-3-on Ethylpropylketon Propylethylketon 3-Oxohexan ETHYL PROPYL KETONE (INCI)[1]
Summenformel	C6H12O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 589-38-8 EG-Nummer 209-645-4 ECHA-InfoCard 100.008.770 PubChem 11509 Wikidata Q223076
Eigenschaften
Molare Masse	100,16 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	0,82 g·cm^−3[2]
Schmelzpunkt	−55 °C[2]
Siedepunkt	123 °C[2]
Dampfdruck	13,5 hPa (20 °C)[2] 24,2 hPa (30 °C)[2] 41,2 hPa (40 °C)[2] 67,5 hPa (50 °C)[2]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (14,7 g·l^−1 bei 25 °C)[2]
Brechungsindex	1,4004 (20 °C)[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 225 P: 210[2]
Toxikologische Daten	2740 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

3-Hexanon oder auch Ethylpropylketon ist eine farblose Flüssigkeit aus der Gruppe der Ketone. Sein Flammpunkt liegt bei 20 °C.[2]

Darstellung

3-Hexanon kann durch Oxidation von 3-Hexanol gewonnen werden:

Herstellung von 3-Hexanon durch Oxidation von 3-Hexanol

Ebenso ist eine Grignard-Reaktion von Propionitril und Propylmagnesiumbromid möglich:

Herstellung von 3-Hexanon durch Grignard-Reaktion von Propionitril und Propylmagnesiumbromid

Eigenschaften

3-Hexanon bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 20 °C.[2] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1 Vol.‑% (40 g/m^3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 8 Vol.‑% (340 g/m^3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[2][4]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu ETHYL PROPYL KETONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 21. März 2020.
2. Eintrag zu 3-Hexanon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
3. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-282.
4. E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.