2-Decanon

Strukturformel
Strukturformel von 2-Decanon
Allgemeines
Name 2-Decanon
Andere Namen
  • Methyloctylketon
  • Decan-2-on
Summenformel C10H20O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 693-54-9
EG-Nummer 211-752-6
ECHA-InfoCard 100.010.685
PubChem 12741
Wikidata Q20054515
Eigenschaften
Molare Masse 156,27 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,82 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

3 °C[1]

Siedepunkt

211 °C[1]

Dampfdruck

2 mbar (50 °C)[1]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser[1]
  • löslich in Ethanol[2]
Brechungsindex

1,425 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Decanon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Dialkylketone.

Vorkommen

Arznei-Engelwurz enthält natürlicherweise 2-Decanon

2-Decanon kommt in relativ hohen Konzentrationen im Harz des ostafrikanischen Baumes Commiphora rostrata vor.[4] Es kommt auch im Arznei-Engelwurz,[5] im Echten Hopfen,[5] im Virginischen Tabak,[5] in Boldo[5] und in der Weinraute[5][6] vor.

Gewinnung und Darstellung

2-Decanon kann durch Oxythallierung von 1-Decen mit Thallium(III)-nitrat in Methanol bei 0 °C gewonnen werden.[7] 1-Decen kann auch mit Sauerstoff und Palladiumkomplexkatalysatoren mittel Wacker-Tsuji-Oxidation zu 2-Decanon umgesetzt werden.[8][9]

Es kann auch durch Hydratisierung von 2-Decin gewonnen werden, wobei auch 3-Decanon entsteht.[10]

Eigenschaften

2-Decanon ist eine schwer entzündbare farblose Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

2-Decanon wird als Duftstoff verwendet.[11]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 2-Decanon können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt > 75 °C, Zündtemperatur 215 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g h i j k Eintrag zu CAS-Nr. 693-54-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. Mai 2015. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 95th Edition:. CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-0868-9, S. 62 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. ↑ Datenblatt 2-Decanone, ≥98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Mai 2015 (PDF).
  4. ↑ R. Hegnauer: Chemotaxonomie der Pflanzen: Eine Übersicht über die Verbreitung und die systematische Bedeutung der Pflanzenstoffe. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-0348-9283-4, S. 703 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ a b c d e 2-DECANONE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 28. Juli 2024.
  6. ↑ Frank D. Gunstone, John L. Harwood, Fred B. Padley: The Lipid Handbook, Second Edition:. CRC Press, 1994, ISBN 0-412-43320-6, S. 45 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. ↑ Jutta Backes, Gerhard Becker, Peter Behnisch, Karl-Heinz Büchel, Jürgen Falbe, Herrmann Hagemann, Michael Hanack, Dieter Klamann, Richard P. Kreher, Christine Kropf, Dieter Lenoir, Thomas Lippert, Manfred Regitz, Ernst Schmitz: Houben-Weyl, Volume E 16c, 4th Edition Supplement: Organic N Compounds III: Nitrous/Nitric Acid Esters, Nitrenes, 3- and 4-Membered. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-181924-6, S. 45 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. ↑ Ei-ichi Negishi: Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis, 2 Volume Set. John Wiley & Sons, 2003, ISBN 0-471-47381-2, S. 2156 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. ↑ Jiro Tsuji, Hideo Nagashima, Hisao Nemoto: A General Synthetic Method for the Preparation of Methyl Ketones from Terminal Olefins: 2-Decanone. In: Organic Syntheses. 62, 1984, S. 9, doi:10.15227/orgsyn.062.0009.
  10. ↑ Robert J. Ouellette, J. David Rawn: Principles of Organic Chemistry:. Academic Press, 2015, ISBN 978-0-12-802634-2, S. 116 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  11. ↑ George A. Burdock: Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients, Sixth Edition:. CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 2069 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).