2-Aminodiphenylamin

Strukturformel
Strukturformel von 2-Aminodiphenylamin
Allgemeines
Name 2-Aminodiphenylamin
Andere Namen
  • N-Phenyl-o-phenylendiamin
  • N-Phenyl-1,2-phenylendiamin
  • o-Aminodiphenylamin
Summenformel C12H12N2
Kurzbeschreibung

rotbrauner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 534-85-0
EG-Nummer 208-606-9
ECHA-InfoCard 100.007.826
PubChem 68297
ChemSpider 61594
Wikidata Q27278667
Eigenschaften
Molare Masse 184,24 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt
Siedepunkt

106–108 °C (0,5 hPa)[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302+332​‐​315
P: 301+312+330​‐​302+352​‐​304+340+312[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2-Aminodiphenylamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aminobenzole.

Gewinnung und Darstellung

2-Aminodiphenylamin kann durch Reaktion von 1-Chlor-2-nitrobenzol mit Anilin und anschließende Reduktion gewonnen werden.[2][4]

Eigenschaften

2-Aminodiphenylamin ist ein rotbrauner Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[3] Er zersetzt sich bei Erhitzung.[1]

Verwendung

2-Aminodiphenylamin wird als Zwischenprodukt in der organischen Synthese und Pharmazie eingesetzt.[3]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g Eintrag zu N-Phenyl-o-phenylendiamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b X. Liang, L. Xu, C. Li, X. Jia, Y. Wei: One-pot propagation of (Hetero)Arylamines: Modular synthesis of diverse Amino-di(hetero)arylamines. In: Tetrahedron. Band 75, Nr. 6, 2019, S. 721–731, doi:10.1016/j.tet.2018.12.035.
  3. ↑ a b c d Datenblatt N-Phenyl-o-phenylenediamine, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 19. Oktober 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
  4. ↑ G. A. Swan: Phenazines. John Wiley & Sons, 2009, ISBN 0-470-18810-3, S. 5 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).