2-Amino-4-nitrophenol

Strukturformel
Strukturformel von 2-Amino-4-nitrophenol
Allgemeines
Name 2-Amino-4-nitrophenol
Andere Namen

2-Hydroxy-5-nitroanilin

Summenformel C6H6N2O3
Kurzbeschreibung

gelber[1] bis hellbrauner Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 99-57-0
EG-Nummer 202-767-9
ECHA-InfoCard 100.002.516
PubChem 3613389
ChemSpider 2848685
Wikidata Q27155912
Eigenschaften
Molare Masse 154,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[2]

Schmelzpunkt
Siedepunkt

205 °C (995 hPa)[1]

Dampfdruck

vernachlässigbar[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​412
P: 261​‐​264​‐​273​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten

2400 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2-Amino-4-nitrophenol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Phenole.

Gewinnung und Darstellung

2-Amino-4-nitrophenol kann durch partielle Reduktion von 2,4-Dinitrophenol mit verschiedenen Reduktionsmitteln wie beispielsweise Natriumsulfid oder auch elektrolytisch gewonnen werden. Als Nebenprodukt kann 4-Amino-2-nitrophenol entstehen.[5][6] Die Verbindung wurde erstmals 1898 synthetisiert.[3]

Eigenschaften

2-Amino-4-nitrophenol ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, gelber[1] bis hellbrauner Feststoff, der sehr schwer löslich in Wasser ist.[2] Die Verbindung ist thermisch instabil. Eine DSC-Messung zeigt ab 152 °C eine exotherme Zersetzung mit einer Wärmetönung von −841 J·g−1 bzw. −129,6 kJ·mol−1.[7]

Verwendung

2-Amino-4-nitrophenol wird als Zwischenprodukt bei der Herstellung von C.I. Mordant Brown 33 und Mordant Brown 1 verwendet, die zum Färben von Leder, Nylon, Seide, Wolle und Pelzen eingesetzt werden. In einigen Ländern wird es auch als Farbstoff in semipermanenten Haarfärbemitteln verwendet, um gold-blonde Farbtöne zu erzeugen. Diese Produkte werden in der Regel in das Haar eingewaschen, eingeschäumt und dann 30 bis 45 Minuten lang mit dem Haar und der Kopfhaut in Kontakt gelassen. Für diese Anwendung wird 2-Amino-4-nitrophenol in einer Konzentration von bis zu 0,5 Prozent mit einer Mischung aus mehreren anderen Farbstoffen in einer Shampoobasis gemischt, um die endgültige Farbe oder Tönung zu erzeugen. Er wurde auch in permanenten Haarfärbemitteln verwendet.[3]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g Eintrag zu 2-Amino-4-nitrophenol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. April 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ a b c d e Datenblatt 2-Amino-4-nitrophenol, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 19. April 2022 (Seite nicht mehr abrufbar).
  3. ↑ a b c d IARC: CPY Document – 822c2f86f926e10ee704bb6873231b11b0696709.pdf, abgerufen am 19. April 2022.
  4. ↑ a b Eintrag zu 2-Amino-4-nitrophenol, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 19. April 2022.
  5. ↑ Patent EP0033099B1: Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-4-nitrophenol. Angemeldet am 16. Januar 1981, veröffentlicht am 16. Februar 1983, Anmelder: Cassella Aktiengesellschaft, Erfinder: Wolfgang Bauer, Klaus Kuhlein.‌
  6. ↑ W. W. Hartman, H. L. Silloway: Organic Syntheses. John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, NJ, USA 2003, ISBN 978-0-471-26422-4, 2-Amino-4-Nitrophenol: Phenol, 2-amino-4-nitro-, S. 5–5, doi:10.1002/0471264180.os025.02.
  7. ↑ Ando, T.; Fujimoto, Y.; Morisaki, S.: Analysis of differential scanning calorimetric data for reactive chemicals in J. Hazard. Mat. 28 (1991) 251–280, doi:10.1016/0304-3894(91)87079-H.