2,3-Dimethyl-2-buten

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,3-Dimethyl-2-buten
Andere Namen	Tetramethylethylen
Summenformel	C6H12
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit mildem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 563-79-1 EG-Nummer 209-263-8 ECHA-InfoCard 100.008.422 PubChem 11250 Wikidata Q55461790
Eigenschaften
Molare Masse	84,16 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,71 g·cm^−3[1]
Schmelzpunkt	−74 °C[1]
Siedepunkt	73 °C[1]
Dampfdruck	133 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,071 g·l^−1 bei 25 °C)[1]
Brechungsindex	1,412 (20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​304 P: 210​‐​301+310​‐​331[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2,3-Dimethyl-2-buten ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen, ungesättigten Kohlenwasserstoffe.

Gewinnung und Darstellung

2,3-Dimethyl-2-buten kann durch Dehydrierung von 3,3-Dimethyl-2-butanol gewonnen werden.[3][4]

Eigenschaften

2,3-Dimethyl-2-buten ist eine leicht entzündbare, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit mildem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

2,3-Dimethyl-2-buten wird als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen (zum Beispiel Pharmazeutika) verwendet. Die Ozonolyse von reinem 2,3-Dimethyl-2-buten ergibt Tetramethylenepoxid als Produkt.[5][6]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 2,3-Dimethyl-2-buten können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt < −20 °C, Zündtemperatur 400 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu 2,3-Dimethyl-2-buten in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 11. Juli 2018. (JavaScript erforderlich)
2. Datenblatt 2,3-Dimethyl-2-butene, ≥99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Juli 2018 (PDF).
3. Richard O.C. Norman, James M. Coxon: Principles of Organic Synthesis, 3rd Edition. CRC Press, 1993, ISBN 978-0-7487-6162-3, S. 456 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. William H. Brown, Christopher S. Foote, Brent L. Iverson, Eric Anslyn: Organic Chemistry. Cengage Learning, 2011, ISBN 978-0-8400-5498-2 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. Datenblatt Tetramethylethylene, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 11. Juli 2018 (Seite nicht mehr abrufbar).
6. Robert W. Murray, Wei Kong, Shirish N. Rajadhyaksha: The ozonolysis of tetramethylethylene. Concentration and temperature effects. In: The Journal of Organic Chemistry. 58, 1993, S. 315, doi:10.1021/jo00054a010.