Ikatan C–H···O

Ikatan C–H···O adalah jenis ikatan khusus hidrogen lemah yang sering terjadi pada struktur protein alfa-heliks ^[1] dan lembaran beta ^[2], seperti asam amino, protein, gula, DNA dan RNA.

Pada tahun 1973, Samuel Glasstone menemukan Ikatan C–H···O. Glasstone mempelajari sifat-sifat campuran aseton dengan turunan senyawa halogenasi yang berbeda dari hidrokarbon dan menyadari bahwa momen dipol campuran ini berbeda dari momen dipol zat murni. Dia menjelaskan ini dengan membangun konsep Ikatan C–H···O. Kemudian pada tahun 1962, June Sutor berhasil membuktikan Ikatan C–H···O ini melalui analisis kristalografi dan menerbitkan hasil penelitiannya.^[3]

Ikatan C–H···O hampir mirip dengan ikatan hidrogen karena memilki Ikatan dipol dan arah. Arah Ikatan C–H···O biasanya ditentukan oleh sudut (α) antara atom С, Н and О dan jarak (d) ditentukan oleh atom O dan C. Dalam Ikatan –Н···О, sudut (α) dalam kisaran antara 90 dan 180 °, dan jarak (d) biasanya lebih kecil dari 3,2 Å^[4]. Kekuatan ikatan ini kurang dari 1 kkal/mol. Dalam gugus yang mempunyai ikatan C–H aromatik sebagai donor, ikatan C–H···O tidak linier karena pengaruh substituen cincin aromatik di dekat gugus C-H yang berikatan^[5][6]. Jika molekul aromatik terlibat dalam ikatan –Н···О, ikatan akan tergolong sebagai kelompok hidrokarbon aromatik polisiklik dan kekuatan Ikatan C–H···O meningkat seiring dengan jumlah cincin aromatik.^[7]

Ikatan C–H···O sangat penting dalam menyusun struktur kimia obat-obatan, struktur terapeutik protein ^[8][9],dan asam nukleat^[10]. Ikatan tipe O-H···C dan N-H···C juga dapat memiliki peran penting dan pertama kali berhasil dianalisis pada tahun 1993^[11].

1. ^ Chakrabarti, Pinak; Chakrabarti, Sarmistha (1998). "C—H⋯O hydrogen bond involving proline residues in α-helices". Journal of Molecular Biology. 284 (4): 867–873. doi:10.1006/jmbi.1998.2199. ISSN 0022-2836. 
2. ^ Fabiola, G. F.; Krishnaswamy, S.; Nagarajan, V.; Pattabhi, V. (1997). "C—H...O Hydrogen Bonds in β-sheets". Acta Crystallographica Section D Biological Crystallography. 53 (3): 316–320. doi:10.1107/s0907444997000383. ISSN 0907-4449. 
3. ^ Schwalbe, Carl H. (2012). "June Sutor and the C–H ··· O hydrogen bonding controversy". Crystallography Reviews. 18 (3): 191–206. doi:10.1080/0889311X.2012.674945. ISSN 0889-311X. 
4. ^ Steiner, Thomas; Desiraju, Gautam R. (1998). "Distinction between the weak hydrogen bond and the van der Waals interaction". Chemical Communications (8): 891–892. doi:10.1039/a708099i. ISSN 1359-7345. 
5. ^ Veljković, Dušan Ž.; Janjić, Goran V.; Zarić, Snežana D. (2011). "Are C–H⋯O interactions linear? The case of aromatic CH donors". CrystEngComm. 13 (15): 5005. doi:10.1039/c1ce05065f. ISSN 1466-8033. 
6. ^ Dragelj, Jovan Lj.; Janjić, Goran V.; Veljković, Dušan Ž.; Zarić, Snežana D. (2013). "Crystallographic and ab initio study of pyridine CH–O interactions: linearity of the interactions and influence of pyridine classical hydrogen bonds". CrystEngComm. 15 (48): 10481. doi:10.1039/c3ce40759d. ISSN 1466-8033. 
7. ^ Veljković, Dušan Ž. (2018). "Strong C H/O interactions between polycyclic aromatic hydrocarbons and water: Influence of aromatic system size". Journal of Molecular Graphics and Modelling. 80: 121–125. doi:10.1016/j.jmgm.2017.12.014. ISSN 1093-3263. 
8. ^ Ramanathan, K.; Shanthi, V.; Sethumadhavan, Rao (2011). "A compact review on the comparison of conventional and non-conventional interactions on the structural stability of therapeutic proteins". Interdisciplinary Sciences: Computational Life Sciences. 3 (2): 144–160. doi:10.1007/s12539-011-0082-9. ISSN 1913-2751. 
9. ^ Malenov, Dušan P.; Janjić, Goran V.; Veljković, Dušan Ž.; Zarić, Snežana D. (2013). "Mutual influence of parallel, CH/O, OH/π and lone pair/π interactions in water/benzene/water system". Computational and Theoretical Chemistry (dalam bahasa Inggris). 1018: 59–65. doi:10.1016/j.comptc.2013.05.030. 
10. ^ Veljković, D. Ž.; Medaković, V. B.; Andrić, J. M.; Zarić, S. D. (2014). "C–H/O interactions of nucleic bases with a water molecule: a crystallographic and quantum chemical study". CrystEngComm (dalam bahasa Inggris). 16 (43): 10089–10096. doi:10.1039/C4CE00595C. ISSN 1466-8033. 
11. ^ Viswamitra, M. A.; Radhakrishnan, R.; Bandekar, Jagdeesh; Desiraju, Gautam R. (1993). "Evidence for O-H.cntdot..cntdot..cntdot.C and N-H.cntdot..cntdot..cntdot.C hydrogen bonding in crystalline alkynes, alkenes, and aromatics". Journal of the American Chemical Society (dalam bahasa Inggris). 115 (11): 4868–4869. doi:10.1021/ja00064a055. ISSN 0002-7863.