Ascoli bermain di Serie B pada tahun 2002-2005. Sebelumnya mereka juga pernah bermain di Serie A pada tahun 1974-1976, 1978-1985, 1986-1990 dan 1991-1992. Masa keemasan mereka adalah saat ditangani pelatih Carlo Mazzone pada kurun 1968-1975 dan 1980-1985.
Sejarah Klub
Ascoli berdiri pada1898 sebagai "Candido Augusto Vecchi", kemudian berubah nama menjadi Ascoli Vigor pada 1905, U.S. Ascolana pada 1921, dan A.S. Ascoli pada 1945. Tahun 1955, klub ini diselamatkan dari kebangkrutan oleh pengusaha penerbitan, Cino Del Duca, yang menggabungkan Ascoli dengan klubnya sendiri dan menghasilkan "Del Duca Ascoli". Karena itulah Ascoli memakai nama Cino, dan saudaranya Lillo, sebagai nama stadion Mereka. Pada tahun 1968, nama klub berubah lagi menjadi "Ascoli Calcio 1898". Dibawah pelatih gaek Carlo Mazzone, Ascoli berhasil merasakan debutnya di Serie A pada tahun 1971.